Det var ikke forventet at Charles Deere, John Deeres andre sønn, skulle lede selskapet hans far grunnla. Det var til tross hans eldre bror Francis Albert som ble betraktet som den åpenbare arvingen, og ble sendt vekk på skole for å lære bokføring. Men da Francis Albert plutselig døde i 1848 i en alder av 18 år, ble det Charles' ansvar å sette seg inn i familiebedriften.
I 1854, akkurat uteksaminert fra Bell's Commercial College i Chicago og kun 16 år gammel, ble Charles en del av sin fars selskap som bokfører. Han viste seg å være læredyktig i forretningsverdenen – en stor overgang for en ung mann som i sin ungdom hadde vært en middelmådig student.
Charles avanserte raskt til forretningens markedsføringsside. Som hovedselger ansvarlig for forhandlere og selgere, var han ofte på veien for å introdusere ploger til potensielle kunder i nye områder. Han nøt å demonstrere utstyret selv, koble hester til plogene og skjære furer i jorden.
De første årene i farens selskap var gode for Charles. Så i 1857 endret finansmiljøet i USA seg. Finanskrisen i 1857 ble undergangen for mange forretningsmenn. John Deere ble nesten en av dem på grunn av pengemangel og betydelige regninger for råmaterialer.
Som et resultat ble ledelsen av selskapet overført til 21-år gamle Charles, mest på grunn av hans skarpsindige forretningssans. Mens hans far fortsatte som president for selskapet til sin død i 1886, var det Charles som ledet det de neste 46 årene.
I sin iver etter å se selskapet vokse, etablerte Charles i 1869 det første avdelingskontoret – en forløper til dagens salgsavdeling – i Kansas City. Fire flere avdelingskontorer, i St. Louis, Minneapolis, Council Bluffs/Omaha og San Francisco, ble etablert innen 1889.
Avdelingskontorene gav verdifull informasjon fra fagområdet som påvirket den nye produktutviklingen. Som et resultat, og innen Charles Deeres død i 1907, produserte selskapet mer enn 300 modeller ploger (inkludert den kjente Gilpin Sulky-plogen), omtrent 164 kultivatorer, en rekke korn- og bomullsplantere og annet utstyr.
Charles Deeres arv var omformingen av farens selskap fra en regional plogprodusent til én av landets største utstyrsprodusenter.