Charles Deere Wiman var sønnen til William og Anna Deere Wiman, John Deeres oldebarn og nevøen til forgjengeren William Butterworth.
Wiman startet sin karriere hos John Deere i 1915 som ansatt ved produksjonslinjen, med en lønn på femten cent i timen. Etterhvert som han steg i gradene i selskapet, opparbeidet han seg respekt fra ansatte i bedriften, ingeniører og ledere.
Hans karriere kombinerte dedikasjon til selskapet med lojalitet til landet sitt. Wiman tok flere permisjoner fra John Deere for å tjene i militæret. I 1916 ble han opplært som sivil pilot, mottok lisensen sin, og fløy i tre måneder før han ble skadet i et fall.
Etter rekonvalesens, returnerte han til Deere & Company helt til USA ble en part av 2. verdenskrig. Wiman vervet seg i den amerikanske hæren, og ble 2. løytnant. Han ble forfremmet flere ganger og nådde ranken kaptein før han ble demittert i 1919.
Det året ble han valgt inn i Deere & Companys styre, og ble visepresident ansvarlig for drift av fabrikkene i 1924. I 1928 etter William Butterworth pensjonerte seg, ble Wiman president for Deere & Company i en alder av 35.
Som uteksaminert fra Yale hadde Wiman fokus på utvidet forskning og utvikling av nye produkter, selv i harde økonomiske tider. I 1934 midt under den store depresjonen, introduserte John Deere den berømte Model "A"-traktoren. Model "B" fulgte det påfølgende året. Begge traktorene var svært vellykkede, og ble produsert helt til 1952.
2. verdenskrig ble Wimans tilbakekomst i militæret. I 1942 ble han forfremmet til oberst i den amerikanske hæren, og ble en del staben til General Levin H. Campbell, artilleriansvarlig.
I 1944 ble Wiman valgt som direktør for avdelingen for landbruksmaskiner og -utstyr for War Production Board. For at han skulle utføre dette arbeidet, fikk han status som inaktiv i hæren. Han kom tilbake til Deere & Company i midten av 1944, og ble ved roret til sin død i 1955.